Twisted Fate là một tay lừa đảo đã từng đặt chân lên khắp nơi trên thế giới, giành lấy sự căm ghét và cả ngưỡng mộ của những tên nhà giàu ngốc nghếch. Hiếm khi nghiêm túc, hắn đón chào ngày mới với một nụ cười chế giễu và một điệu bộ nghênh ngang. Trong mọi trường hợp, hắn luôn có một con chủ bài giấu nơi tay áo.
Sinh ra trong một đoàn du cư sống dọc sông Serpentine, ngay từ nhỏ thằng nhóc lanh lợi đã học được ma thuật của những lá bài. Những món đồ lạ lùng mà đoàn du mục bán còn có thể chấp nhận, nhưng cách sống kỳ quặc của họ thì thật khó chịu đựng. Vì thế, rất ít người tỏ ra vui mừng khi thấy những con thuyền sặc sỡ thả neo gần chỗ mình. Những người lớn tuổi trong đoàn nói rằng đấy mới là chuẩn mực của thế giới, nhưng cái cách họ từ chối đấu tranh với định kiến của người đời làm dấy lên nhiều câu hỏi trong lòng đứa trẻ.
Một đêm, những kẻ bị mất tiền trên sới bạc của đoàn du cư, say xỉn và mang theo gậy gộc, đến trả đũa. Chúng chửi rủa và đánh đập, buộc họ phải chạy về thuyền, rồi cuối cùng còn quay sang chĩa vũ khí vào gia đình thằng bé. Nó không chịu được nữa và chống trả, đuổi chúng đi bằng chính cây gậy của chúng.
Đang tự hào về việc mình làm, nó choáng váng khi thấy mọi người quay lưng lại với mình. Trả đũa là hành động trái với luật lệ của dòng sông, và chỉ có một hình phạt du nhất. Trục xuất. Cả thế giới sụp đổ khi nó bất lực nhìn đoàn thuyền rời đi, để lại nó một mình cô độc lần đầu tiên trong đời.
Thằng nhóc trưởng thành trong cảnh lang thang khắp nơi này đến nơi khác, chui rúc vào mọi ổ cờ bạc trong mỗi thành phố hắn đi qua, dùng khả năng trời phú với những lá bài của mình để kiếm sống. Moi tiền từ những kẻ huênh hoang, kiêu ngạo hay tàn nhẫn là thú vui của hắn. Dù luôn cẩn thận để đối thủ gỡ lại được một ít, hắn nhanh chóng học được thêm nhiều chiêu tự vệ khi có vô số tên tìm cách đòi lại tài sản đã mất của chúng.
Trên bàn bài, hắn gặp một gã tên Malcolm Graves và, nhận thấy nhiều điểm tương đồng, cả hai kết bạn với nhau. Bộ đôi này bắt đầu một hành trình phá hoại khắp Valoran. Với mỗi vụ lừa đảo, bịp bợm và trộm cắp, hắn lại tìm thêm những cách nguy hiểm hơn để khiến các lá bài tuân theo ý mình.
Cuộc tìm kiếm kết thúc một cách tồi tệ khi cặp bài trùng thất bại trong một vụ trộm, Graves bị bắt sống, còn hắn may mắn trốn thoát. Những gì xảy ra trong đêm ấy và hậu quả nặng nề của nó lên cả hai vẫn nằm trong màn bí mật, vì Thần Bài chưa bao giờ nói ra. Mong muốn bắt đầu lại, hắn thả trôi tên mình theo dòng nước và lấy cái tên mới: Twisted Fate.
Kể từ đó, Twisted Fate tiếp tục trò chơi may rủi của mình ở mỗi nơi hắn ghé qua, và kiếm được cả một gia tài – dù không ai biết nổi chỗ tiền đó biến đi đâu (ngoài bộ quần áo bảnh bao của hắn) hay tại sao hắn phải tích góp nhiều đến thế. Hắn đã bị tống giam trong hàng tá vụ lùm xùm, nhưng không nhà tù nào ở Runeterra có thể giữ chân hắn. Twisted Fate luôn biến mất khi bình minh ló rạng, để lại một lá bài giễu cợt chứng minh rằng hắn từng có mặt tại đây.
Ở Bilgewater, Twisted Fate và Graves cuối cùng cũng thanh toán được mọi chuyện. Sau một trận chiến hủy diệt, và suýt soát thoát khỏi cái chết trong tay của Gangplank, bộ đôi này lại bỏ qua mối bất hòa, và một lần nữa tái hợp.
Gần như không thể lần ra dấu vết, nghe đồn Twisted Fate luôn biến mất vào thinh không mỗi khi kẻ thù tưởng rằng chúng đã dồn được hắn vào chân tường. Một kỹ năng thật hữu ích với một kẻ đã khiến hàng nghìn linh hồn tội nghiệp chia tay với những đồng vàng của họ…